Son escasos los antecedentes entre el Real Valladolid y el C.D. Leganés. Hasta la pasada campaña, únicamente habían coincidido en Segunda División (2014-2015 y 2015-2016). Dos cursos en los que el Pucela obtuvo un triunfo y un empate. Por el contrario, sufrió dos derrotas.
Al igual que ocurrió en la pasada campaña. El cuadro pepinero visitó Zorrilla por vez primera en la máxima categoría el 1 de diciembre de 2018 y lo abandonó saboreando un 2-4 merced a los goles de Siovas, Óscar y el doblete de Carrillo. Toni y Ünal maquillaron el resultado blanquivioleta. En la vuelta de Butarque, Carrillo, sobre la bocina, dejó a los de Sergio González sin puntuar (1-0).
Último precedente entre ambos, aunque el primero se remonta a cinco años atrás. El 29 de noviembre de 2014, el Real Valladolid se vio por primera vez ante el C.D. Leganés. Rubi era el técnico blanquivioleta y Asier Garitano, el madrileño. Ganó el C.D. Leganés por 1-0.
En la segunda vuelta de esa campaña el C.D. Leganés rindió visita por primera vez a Zorrilla, donde cayó por 2-0, con goles de Álvaro Rubio y Roger, de penalti.
En la temporada siguiente, la 15-16, en la que el C.D. Leganés firmó su brillante ascenso, el equipo madrileño arrancó un empate (1-1) en Zorrilla al Real Valladolid de Miguel Ángel Portugal. Samuel adelantó a los vallisoletanos en la primera parte y a 10 minutos del final el argentino Alexander Szymanowski rubricó el empate.
En la segunda vuelta, los locales Guillermo, Gabriel, Sastre y Szymanowski certificaron un 4-0 de un equipo lanzado hacia la Primera división ante un conjunto blanquivioleta que fuera de casa era zarandeado con facilidad.