Años 90
1990
El Real Valladolid alcanza los cuartos de final en su primera participación en la Recopa de Europa, tras eliminar al Hamrum Spartans de Malta (5-0 y 0-1) y al Djugardens sueco (2-0 y 0-2). En cuartos, el Real Valladolid cae eliminado ante el Mónaco por penaltis (0-0 en Valladolid y 0-0 en Mónaco). En ese segundo partido en Mónaco, celebrado el 20 de marzo de 1990 lanzaron los penaltis Jankovic (falló), Albis (marcó), Moya (falló) y Ayarza (falló).
1992
El 11 de marzo de 1992 debuta la Selección Española en el Nuevo Estadio Zorrilla con un partido amistoso: España, 2; EE.UU., 0.
Tras la temporada 91/92, el Real Valladolid baja a 2ª División y cuelga las botas Luis Mariano Minguela, centrocampista que estuvo en la primera plantilla desde la temporada 77/78. Minguela ha sido el jugador que más temporadas estuvo en la primera plantilla del Club (15), junto a Alberto Marcos (15).
El 26 de junio de 1992 el Club Real Valladolid Deportivo se convierte en la Sociedad Anónima Deportiva Real Valladolid, S.A.D., con un capital de 643.330.000 pesetas formado por 64.333 acciones de 10.000 pesetas. El primer presidente del Real Valladolid, S.A.D. fue Marcos Fernández Fernández, presidente de la empresa Grupo Parquesol, que se hizo con el 90% de las acciones de la sociedad. Marcos Fernández permaneció al frente del Club hasta su fallecimiento en 1998.
Emilio Amavisca, jugador del Real Valladolid, conquista la medalla de oro con la selección española olímpica en Barcelona’92. Amavisca sería traspasado en 1994 al Real Madrid.
1994
El Real Valladolid evita el descenso a 2ª División al ganar en la promoción al C.D. Toledo (1-0 en Toledo y 4-0 en Zorrilla).
1996
El 29 de junio de 1996 se firma un contrato con Gestora de Medios Audiovisuales (Audiovisual Sport) por el cual el Real Valladolid, S.A.D. cede sus derechos audiovisuales a esta empresa hasta el 30 de junio del año 2003.
El Club culmina una profunda remodelación en el Estadio José Zorrilla, que pasa de 33.000 localidades (de pie y asiento) a las actuales 26.512 (todas de asiento).
1998
En su segunda participación en la Copa UEFA el Real Valladolid cae eliminado en la segunda ronda por el Spartak de Moscú (2-0 en Moscú y 1-2 en Zorrilla). Antes, en la primera ronda, había eliminado al Skonto de Riga (2-0 en Valladolid y 1-0 en Letonia). Justo antes del partido de ida de esta eliminatoria fue destituido Vicente Cantatore, entrenador muy querido por la afición, por lo que el Club entró en una importante crisis institucional.
El 9 de enero de 1998 muere el presidente Marcos Fernández Fernández, víctima de la leucemia. Su hijo Marcos Antonio Fernández Fermoselle le sucede en la presidencia.
El 29 de junio de 1998 el Club pasa a llamarse Real Valladolid Club de Fútbol, Sociedad Anónima Deportiva (Real Valladolid C.F., S.A.D.), cuarta denominación en su historia: Real Valladolid Deportivo (28-31 y 39-92), Club Valladolid Deportivo (en la República, del 31 al 39), Real Valladolid, S.A.D. (92-98) y Real Valladolid C.F., S.A.D. (desde la temporada 98/99).
El 2 de septiembre de 1998 queda inscrita en el Registro de Federaciones Culturales de la Junta de Castilla y León la Fundación Real Valladolid, que se presenta en sociedad el 17 de noviembre de 1998.
El 11 de octubre de 1998, el Club presenta su dominio en Internet: www.realvalladolid.es y el 29 de noviembre de 1998, en el partido Real Valladolid-Deportivo, se presenta oficialmente la mascota del equipo: “Pucelo”, que representa la almena de un castillo, símbolo de la Comunidad Autónoma de Castilla y León. El 23 de agosto de 2009, Pucelo cedió el testigo a la actual mascota: “Pepe Zorrillo”.
1991
El Real Valladolid continúa con la etapa institucional comenzada la temporada pasada con la llegada a la presidencia de Gonzalo Gonzalo, que también presidía el Club Baloncesto Valladolid. Pacho Maturana era el entrenador de un equipo que conoció popularmente como el “Real Valladolid de los colombianos” y que finalizó en 1992 con el descenso de categoría y una gravísima crisis económica que dejó al Club al borde de la desaparición.
El Real Valladolid Promesas asciende por primera vez a Segunda B, categoría que ya no perdería hasta la temporada 99/00. A partir de ese año 1991, el Real Valladolid Promesas –Europa Delicias hasta 1974- cambia de nuevo su denominación, pasando a llamarse Real Valladolid “B”.
1993
El Real Valladolid asciende a 1ª División (5º ascenso a la máxima categoría). El Club inaugura una oficina comercial (taquillas) en la calle Santiago, número 19.
1995
El Real Valladolid acaba la Liga 94/95 en penúltima posición de la tabla, lo que acarreaba su descenso directo a 2ª División. No obstante, irregularidades administrativas del Celta y el Sevilla propician que la Liga de Fútbol Profesional repescara para la 1ª División al Albacete y al Real Valladolid, en detrimento de gallegos y andaluces, que debían abandonar el fútbol profesional y descender a 2ª División B. El Consejo Superior de Deportes interviene decretando la ampliación de la 1ª División de 20 equipos a 22, entre los cuales quedaban el Albacete, Real Valladolid, Celta y Sevilla. Las irregularidades administrativas fueron denunciadas por el presidente del Real Valladolid, Marcos Fernández, en una de las gestiones más brillantes en la historia de la entidad, convirtiéndose en un hombre idolatrado por la afición.
Se crea la Federación de Peñas del Real Valladolid.
El 18 de diciembre de 1995 se presenta el 2º himno oficial de la historia del Real Valladolid, compuesto (letra y música) por el grupo musical Tahona, que sustituye al hasta entonces oficial, compuesto en 1982, y registrado en 1988.
1997
El Real Valladolid es el primer Club español en adecuar sus sistemas de seguridad a la normativa más moderna y profesional, con la creación de la UCO (Unidad de Control Operativo), control de esclusas, megafonía de emergencia, sistemas técnicos y comunicación interna.
El 8 de junio de 1997 se celebra el segundo partido de la Selección Española en el Estadio Zorrilla. Si el primero, en 1992, había sido amistoso, éste fue oficial, valedero para la clasificación del Mundial de Francia’98: España, 1; República Checa, 0.
El 6 de abril de 1997 el Real Valladolid celebra su partido 1.000 en 1ª División, con una victoria en Zorrilla sobre el Valencia C.F. por 4-1.
En la Liga 96/97 el equipo finaliza 7º en la Liga, clasificándose por tercera vez para la competición europea (segunda clasificación para la UEFA).
El 3 de junio de 1997 se firma un Convenio entre el Excmo. Ayuntamiento de Valladolid y el Real Valladolid, para la cesión al Club del Estadio José Zorrilla por un periodo de 40 años.
En julio de 1997 Eusebio, tras una estancia triunfal en el Atlético Madrid y F.C. Barcelona, regresa al Real Valladolid.
1999
El 22 de junio de 1999 el Presidente de la Junta de Castilla y León, Juan José Lucas, inaugura en la calle Padre Llanos la Residencia de Jóvenes Jugadores del Real Valladolid.
En la temporada 99/00 el Real Valladolid inaugura la calefacción en el Estadio Zorrilla (Tribuna principal; la mayor superficie calefactada de Europa). El Real Valladolid fue el primer Club español con calefacción en su estadio.
También en la temporada 99/00 el Club elimina los Días del Club (partidos en los que los abonados tenían que pagar para ver el partido).