Años 60

Pese a las grandes expectativas creadas en torno al equipo con los fichajes suramericanos, el Real Valladolid sólo pudo salvar la categoría en la promoción de permanencia ante el Celta (2-2 en Vigo y 5-0 en Zorrilla).

Benítez, autor del gol 500 del Real Valladolid en 1ª División esa temporada (29-11-59, Real Sociedad, 4; Real Valladolid, 2), es traspasado al Zaragoza, quien posteriormente lo vendería al F.C. Barcelona. La venta de Benítez se compensó con la vuelta de Lesmes II, que regresaba tras triunfar en el Real Madrid (conquistó cinco Copas de Europa con el club blanco) y alcanzar la internacionalidad en 1955.

En la temporada 61/62 el Real Valladolid asciende de nuevo a 1ª División (tercer ascenso a la División de Honor), tras superar al Español en la promoción (1-0 en Sarriá y 2-0 en Zorrilla).

El Real Valladolid desciende a 2ª División. Morollón, máximo goleador de la historia del Real Valladolid con 92 goles (26 en 1ª Div. y 66 en 2ª Div.), fue traspasado al Real Madrid, aunque en la temporada 66/67 volvió a Valladolid. Morollón fue el 4º jugador del Club que vistió la casaca de la Selección (09-01-63, España, 0; Francia, 0).

Una semana después de iniciar el trabajo con la plantilla en la temporada 66/67, fallece, víctima de un infarto, el entrenador Perico Torres.

El Real Valladolid pierde ante la Real Sociedad la promoción de ascenso en la Liga 67/68 (0-1 en Zorrilla y 0-0 en Atocha). En aquella temporada debutó el delantero Manolo Álvarez, procedente del Linares. Álvarez jugó en el Real Valladolid durante 8 temporadas, en las que marcó 91 goles en Liga (68 en 2ª Div. y 23 en 3ª Div.), por lo que es el segundo máximo goleador de la historia del Club tras Morollón (92 goles en siete temporadas).

En la temporada 60/61 el equipo bajó a 2ª División, después de una tormentosa temporada con tres entrenadores en el banquillo: Saso, Eguiluz y Paco Lesmes.

Tras consumarse el descenso de categoría, con Lesmes I como entrenador, se cuajó una gran competición de Copa, alcanzando las semifinales, en las que fue eliminado por el Atlético de Madrid (3-1 en Valladolid y 3-0 en el estadio Metropolitano).

Al acabar la temporada, el Real Valladolid traspasa al F.C. Barcelona al joven de 20 años Zaldúa. En el club catalán coincidiría con Benítez y, posteriormente, con Endériz, éste traspasado en 1963 al Real Zaragoza y que, repitiendo la historia de Benítez, sería también de nuevo traspasado al F.C. Barcelona, si bien Endériz volvió a Valladolid en 1969 para colgar las botas por una lesión tras la temporada.

Con Antonio Ramallets en el banquillo y José Miguel Arrate de Presidente, el Real Valladolid consigue la mejor clasificación histórica en 1ª División: 4º puesto.

José Luis Saso, después de ser portero, entrenador y secretario técnico del Real Valladolid, se convierte en Presidente de la entidad, responsabilidad que ostentó durante las temporadas 65/66 y 66/67.

El Real Valladolid acaba la accidentada temporada 66/67 en la novena posición, con el querido técnico de la casa Héctor Martín “Torini” en el banquillo.

El Real Valladolid, tras jugar la promoción en la liga 67/68, finaliza la Liga 68/69 en la décima posición, como prolegómeno de lo que sería el trágico descenso a Tercera en la campaña siguiente.